Содержание
- Механизм гидролиза
- Приготовление мыла в качестве примера катализируемого основанием гидролиза
- Другие механизмы гидролиза
- Гидролиз белков
Реакции гидролиза происходят, когда органические соединения вступают в реакцию с водой. Они характеризуются тем, что молекула воды расщепляется на водородную и гидроксидную группы, причем одна или обе из них становятся присоединенными к органическому исходному продукту. Гидролиз обычно требует использования кислотного или основного катализатора и используется в синтезе многих полезных соединений. Термин «гидролиз» буквально означает расщепление водой; обратный процесс, когда вода образуется в результате реакции, называется конденсацией.
Механизм гидролиза
Гидролиз производных карбоновых кислот представляет собой тип реакции, называемой ацильным замещением. Ацильная группа имеет двойную углерод-кислородную связь, на которой существует небольшая, но критическая разница зарядов. Реакции происходят в ациле, потому что реагенты притягиваются либо к слегка электрически положительному атому углерода, либо к слегка электроотрицательному атому кислорода. Общий механизм реакции ацильного замещения: RC (= O) -X + EY -> RC (= O) -Y + EX, где E - электрофильная группа, то есть она притягивается к отрицательно заряженным атомам, а Y представляет собой нуклеофильная группа и так ее притягивают к положительно заряженным атомам. R обозначает функциональную группу, такую как углеводород, который не участвует в реакции. Примеры X включают хлор или бром для хлорида или бромида кислоты, -OR для эфира карбоновой кислоты или -N (R) _2 из амидов.
Приготовление мыла в качестве примера катализируемого основанием гидролиза
Изготовление мыла, также называемое омылением, является одной из наиболее распространенных реакций гидролиза. Мыло было впервые произведено шумерами, по крайней мере, 5000 лет назад, почти наверняка случайно. Шумеры и последующие расы обнаружили, что при смешивании пепла или другого щелочного вещества с маслом или жиром образуется вещество, которое превосходно удаляет грязь с кожи и одежды. Это произошло потому, что щелочь вступила в реакцию с маслами для производства мыла.Современный способ получения мыла включает взаимодействие жирной кислоты с основанием, таким как гидроксид натрия. В результате образуется соль жирной кислоты, которая растворяет нерастворимые в воде вещества, такие как масло и жир. Омыление является примером каталитической реакции на основе, при этом основание выступает в качестве исходного материала и катализатора.
Другие механизмы гидролиза
Кислоты также могут быть использованы в качестве катализаторов для инициирования реакций в ацильной группе. Подкисляющая вода производит реактивный ион гидрония, который заряжен положительно и, следовательно, сильно притягивается к кислороду на ацильной группе. Две группы объединяются, образуя промежуточное соединение, в котором ацильный углерод становится электроотрицательным и привлекательным для нуклеофила, такого как одиночные электронные пары на кислороде молекулы воды. Второе промежуточное соединение перегруппируется для расщепления одинарной связи углерод-кислород с образованием карбоновой кислоты и воды.
Гидролиз белков
Учитывая, что все биологические системы существуют в воде, понятно, что реакции гидролиза распространены в живых организмах. Белки образуются путем связывания аминокислот вместе в длинные цепи. Эти аминокислоты связаны реакцией карбоновой группы в одной аминокислоте с аминогруппой в другой с образованием воды в процессе, называемом конденсацией. Обратный процесс, гидролиз, вызывает расщепление белков на составляющие их аминокислоты. Это очень полезно при определении структуры белков в процессе, называемом аминокислотным анализом.